Die Gefährten Gespräche triggern nicht nur nach Beliebtheit sondern auch nach Story Fortschritt. Also kommt es durchaus vor, dass ewig nichts passiert und man nach Abschluss einer Story Quest oder eines Kapitels zig Gespräche in Folge hat.
Mangels genauerer Erklärungen deinerseits, würde ich dies für die Wahrscheinlichste Möglichkeit erachten, da Hell/ Dunkel keine Rolle spielt, wenn die Zuneigung trotzdem erreicht wird.